Cadillac Man | Joey O'Brian es un eficiente vendedor de coches neoyorquino con una vida repleta de mujeres: su exigente amante Joy, su extrovertida amiga Lila, su ex esposa Tina, su alocada hija adolescente y una madre a la que cuidar. Las muchas mujeres a las que llega a mantener le obligan a sostener un elevadísimo nivel de vida, pero todo su mundo se desmorona cuando el número de ventas baja y Joel tiene tan solo un día para demostrar que su puesto de trabajo es necesario. Todo marcha bien hasta que aparece en la exposición el marido celoso de su joven y bella secretaria Donna, convencido de que es allí donde se encuentra su amante.

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