Los Tanager son una familia de clase media, compuesta por tres hermanos huérfanos. Morrie (Matthew Perry) es el mayor de los tres y tiene que lidiar con los dos pequeños, bastante rebeldes y problemáticos, y con su anodina vida centrada en su trabajo como profesor. Los problemas se acumulan debido a la difícil convivencia entre sus hermanos, su mujer y él.

Molly Gunn -Brittany Murphy- es la despreocupada hija de una vieja leyenda del rock, y una chica siempre presente en la escena social de Manhattan. Pero cuando su abogado huye robándole toda la herencia y dejándola sin dinero, Molly tiene que dedicarse a algo que nunca pensó que tendría que hacer: conseguir un trabajo. Así, Molly se convierte en la niñera de Ray -Dakota Fanning-, una precoz y madura niña de 8 años emocionalmente distanciada de su madre Roma -Heather Locklear-, una ejecutiva muy ocupada. Molly y Ray no tendrán unos inicios muy cordiales, pero juntas aprenderán mucho la una de la otra y descubrirán la amistad que sólo surge entre almas solitarias.