Tommie, un confuso e inocente neoyorquino que atraviesa por un bache emocional, hace planes para ir a Princetown, un refugio vacacional gay, con la intención de pasar unos días divertidos. Su filosofía consiste en decir: “Sé gay y olvídate de la culpa”. Al llegar, tiene problemas para acomodarse y conseguir trabajo veraniego; sus esfuerzos para colocarse en calidad de “mozo de casa” sólo terminan en frustraciones. No tiene problemas para encontrar amantes, al contrario; disfruta numerosos encuentros sexuales. Pero su “chico soñado”, Ben, lo considera “de una sola noche” y lo deja plantado.

La historia de Shakesperare llevada (y deformada) a finales de los años 90. Los Capulet y los Que son dos familias que se odian y se pelean siempre que se encuentran. Tromeo Que (Keenan) y Juliet Capulet (Jensen) se enamoran en una fiesta de disfraces sin saber las identidades de cada uno. Al darse cuenta ven que su amor es prohibido y deben enfrentarse a este destino... Pero aunque la historia es bastante fiel a la obra, lo que tiene de diferente son, como diría Jules en Pulp Fiction "las pequeñas diferencias": Juliet es virgen y angelical, pero al mismo tiempo tiene un romance lésbico con la ama de llaves (la "scream queen" Debbie Rochon). Además, duerme con un consolador y cuando tiene sueños eróticos, su padre aparece en su cama para castigarla sexualmente. Tromeo es fanático de los CD-ROM porno y se masturba mientras desde la pantalla una mujer le dice "cásate conmigo, eres mi verdadero amor".