La photographe de renom Annie Leibovitz a décidé de dévoiler, devant la caméra attentive de sa jeune soeur, son processus artistique, son parcours personnel et sa méthode pour allier avec intelligence travail et vie de famille. Un grand nombre de célébrités témoignent de leurs collaborations avec elle, telles que Demi Moore, George Clooney, Patti Smith ou Chris Rock. Elle donne également sa vision sur le monde dans lequel nous vivons en dénonçant par exemple les massacres du Rwanda ou du Sarajevo.

Le premier portrait documentaire de l'icône de la mode Ralph Lauren, révélant l'homme derrière l'icône et la création de l'une des marques les plus réussies de l'histoire de la mode.