Anthony Santini no se acaba de desenvolver bien dentro de la mafia. Sobrino de uno de los principales capos de Nueva York, intenta una y otra vez ser un "wise guy" pero las cosas no acaban de funcionar. Toni Santini, prometió a su hermano que cuidaría de Anthony pero ya no aguanta más... Cuando Tony descubre que varios de sus hombres han sido estafados por una misteriosa chica rusa decide enviar a su problemático sobrino a Rusia para que regrese con el dinero estafado y con la chica. (FILMAFFINITY)

Mike McDermott, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy, sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB.

Jack (Adrien Brody) es un tipo de lo más peculiar. Por un lado, se gana la vida timando a hombres de negocios con la ayuda de su socio Charlie (Jon Seda) y de dos aspirantes a actriz que se hacen pasar por prostitutas y, por otro, bajo su fachada de tipo duro, oculta un espíritu sensible y atormentado que se apasiona con la literatura y sueña con escribir una novela. Cuando conoce a Claire (Charlotte Ayanna), una estudiante de biología de la universidad de Columbia, sus dos mundos entran en conflicto, porque intenta convencerse a sí mismo de que no la necesita cuando, en realidad, está perdidamente enamorado de ella. Pero las apariencias pueden más que los sentimientos y Jack hace todo lo posible por alejarla de él, arrastrándola hacia los submundos del vicio y la delincuencia. El gran problema es que, cuando se dé cuenta de su error, tal vez sea demasiado tarde…

Ray Perso (Norman Reedus) es un solitario hacker americano, que no puede evitar meterse en problemas. Tras haber sido arrestado por invadir el sistema de los cajeros automáticos de Manhattan, conoce a Dolphin (Slava Schoot), un jefe del crimen organizado ruso, quien le propone un nuevo negocio. Ray es llevado en la más absoluta reserva a Moscú, donde no sólo conocerá al violento submundo de la ilegalidad, sino también a una bella mujer llamada Maya. Pero sus verdaderas complicaciones empezaran cuando Ray tenga la brillante idea de usar sus habilidades para estafar a la mafia rusa.