Aunque ha vivido durante toda su vida en una burbuja de plástico y bajo la vigilancia de su sobreprotectora madre, Jimmy Livingston (Jake Gyllenhaal) nunca pensó que estuviera perdiendo nada, hasta que la chica a la que ama desde su infancia (Marley Shelton), se marcha a las cataratas del Niágara para casarse con otro. Para impedirlo, Jimmy se las ingenia para diseñar una burbuja móvil e ir en su busca para impedir la boda y confesarle su amor.

Un día en la vida de un taxista de Chicago se examina mientras recorre las partes buenas y malas de la ciudad y conecta emocionalmente con muchos de sus pasajeros.