Basada en una historia real, situada en el mundo internacional de la trata de armas. La película explora una consecuencia poco conocida del final de la Guerra Fría, la enorme cantidad de armas que de repente quedó disponible en los antiguos estados soviéticos para vender a los países en desarrollo (sobre todo de África) y las inmensas sumas de dinero amasadas por los traficantes de armas que las vendieron. Muchos piensan que es el mayor atraco del siglo 20. Sólo en Ucrania, entre 1982 y 1992 se robaron más de treinta y dos mil millones de dólares en armas. Ningún culpable ha sido jamás atrapado ni procesado.

Miles, un profesor de instituto divorciado y escritor frustrado, y su amigo Jack, un ex-actor famoso a punto de casarse, se embarcan un buen día en un viaje a través de la ruta vinícola de California. Durante el viaje conocerán a dos mujeres y se preguntarán acerca del rumbo que tienen sus vidas, acerca de la felicidad y de sus relaciones pasadas, presentes y futuras.