Tres perdedores, un cínico y un par de frikis, uno de los cuales está obsesionado con los viajes en el tiempo, terminan la jornada en sus respectivos trabajos y van a un bar a charlar. Cuando este último va a pedir unas cervezas, en la barra se encuentra con una atractiva mujer (Anna Faris) que le dice que viene del futuro a arreglar una brecha temporal que está por ahí en alguna parte...

La vida de Shaun es un callejón sin salida. Se pasa la vida en la taberna local con su amigo íntimo Ed, discute con su madre y descuida a su novia, Liz. Cuando Liz le deja plantado. Shaun decide, finalmente, poner su vida en orden. Tiene que reconquistar el corazón de su novia, enmendar sus relaciones con su madre y enfrentarse a las responsabilidades de un adulto.