Atrapado en una encrucijada vital, Roger Greenberg (Stiller) decide mudarse durante una temporada a casa de su hermano, en Los Ángeles. Allí, entabla una insólita relación de amistad con la ayudante de éste, Florence, que aspira a ser cantante. El noviazgo de Florence y Greenberg, aparentemente maravilloso, es bastante precario e inestable.

En los años 20, lo que estaba en boga era asistir a fastuosas fiestas y a estrenos de Broadway para codearse con la flor y nata de la sociedad neoyorquina. En ese mundillo surgió un círculo literario de críticos, humoristas y escritores que pretendían reflejar con ingenio e ironía la estupidez de la cultura popular. Dentro de ese círculo brillaba la escritora Dorothy Parker, una mujer adelantada a su tiempo, pero que tenía problemas con el alcohol y cuya vida sentimental era un desastre.

Tras un año de separación, Joe (Alan Cumming) y Sally Therrain (Jennifer Jason Leigh) se reconcilian y deciden celebrar su sexto aniversario de boda con una fiesta a la que invitan a sus amigos más íntimos. Un inesperado regalo hará aflorar sus pensamientos más ocultos, y los problemas que ya creían superados volverán a surgir a lo largo de la noche.

Comedia independiente ambientada en Manhattan sobre la guerra de los sexos. Campbell Scott es un cínico publicista que se cree un maesto en el arte de manipular a las mujeres. La llegada de su sobrino -aclamado debut de Jesse Eisenberg- a la ciudad, ansioso por perder la virginidad y por aprender de su tío cómo seducir a las mujeres, enseñará a este último que todavía tiene mucho que aprender acerca de lo que las féminas, y también los hombres, realmente quieren.