En la Coney Island de la década de 1950 el joven Mickey Rubin (Timberlake), un apuesto salvavidas del parque de atracciones que quiere ser escritor, cuenta la historia de Humpty (Jim Belushi), operador del carrusel del parque, y de su esposa Ginny (Winslet), una actriz con un carácter sumamente volátil que trabaja como camarera. Ginny y Humpty pasan por una crisis porque además él tiene un problema con el alcohol, y por si fuera poco la vida de todos se complica cuando aparece Carolina (Juno Temple), la hija de Humpty, que está huyendo de un grupo de mafiosos.

Precuela de la aclamada serie "Los Soprano", centrada en la juventud del gángster de Nueva Jersey, Tony Soprano. El guión de la película ha sido escrito por David Chase, el creador de la serie original de HBO y también director del drama independiente "Not Fade Away".