Empieza la cuenta atrás: Monty Brogan está a punto de perder la libertad. En tan sólo 24 horas deberá entrar en prisión, donde pasará siete interminables años. Monty, el que fue en su día el rey de Manhattan, tendrá que decir adiós a las luces de los flashes, a sus sueños de grandeza y al único tren de vida que conoce, una vida que le abrió las puertas de los clubes más elegantes de Nueva York pero que también lo alejó de las personas que más lo querían.

Melanie Parker (Michelle Pfeiffer) trabaja como arquitecta en Nueva York mientras cría a su único hijo. Es una mujer dedicada íntegramente a su trabajo que vive alejada de los hombres, de los que no quiere saber nada. Por su parte Jack Taylor (George Clooney) es un periodista divorciado que también tiene que hacerse cargo de su hija. Al igual que Melanie, carece de vida sentimental. Sin embargo, el destino hará que ambos se encuentren.