Shawn es un joven e inexperto ladrón de medio pelo que necesita consejos y supervisión para poder mejorar su destreza. Sin embargo, los pandilla de veteranos que lo apadrina demuestra no tener demasiados recursos, lo que genera una cadena de situaciones disparatadas. Pronto se verá atrapado entre su novia furiosa, sus incompetentes amigos y un sociópata del barrio con muy malas pulgas.

Le rappeur Jay-Z annonce qu'il prend sa retraite. Ce film retrace l'enregistrement de son dernier opus (à l'époque), The Black Album. Il s'entoure de ses collaborateurs habituels (Kanye West, Timbaland, Just Blaze, Pharrell Williams). En parallèle, on voit des images de son concert d'adieux au célèbre Madison Square Garden de sa ville natale New York où étaient présents de très nombreuses célébrités sur Hip-Hop et du R&B.