En el verano de 1963, Jeffrey Willis (Matt Dillon) trabaja en The Flamingo, un selecto centro vacacional de Long Island. Él pertenece a una familia de clase media de Brooklyn, y su padre (Elizondo) no aprueba su trabajo. Su mentor en el club es el vigente campeón de Gin Rummy, Phil Brody (Crenna).

Una mujer norteamericana es utilizada como cebo en una trampa para ayudar a un agente de la CIA a descubrir a un presunto asesino en serie en Marruecos.

Billie Jean Davy (Helen Slater) es una joven sin dinero que vive en una pequeña población de Texas. Un día se cortará el pelo y se convertirá en una "fuera de la ley", rebelándose contra la sociedad con ayuda de su hermano Binx (Christian Slater, sin parentesco en la vida real con Helen) y sus amigos.