Cuando Sandy (Catherine Zeta-Jones), una sexy madre de 40 años, descubre que su marido la engaña, su mundo aparentemente perfecto se viene abajo. Sin pensárselo dos veces, se traslada a Nueva York con sus dos hijos con ánimo de rehacer su vida. Allí, conoce a Aram (Justin Bartha), un encantador licenciado universitario de 25 años que trabaja en la cafetería bajo el apartamento que alquila Sandy. Cuando Sandy encuentra trabajo, le pide a Aram que haga de canguro de sus hijos. La carrera de Sandy empieza a despegar y Aram se va convirtiendo en una parte cada vez más importante de su vida. Es divertido y sus hijos lo adoran. Muy pronto, esta improvisada familia va tomando forma y, aunque hay una larga lista de razones por las que no deberían estar juntos, se enamoran. Sandy y Aram se topan con la resistencia de familiares y amigos a su nueva relación y ambos tendrán que decidir si lo que tienen es algo simplemente divertido y temporal o puede tratarse de algo realmente duradero...

Nick O'Leary (Michael Cera), que frecuenta los locales de música "indie" de Nueva York con su grupo, acaba de romper con su novia, y ahora apenas es poco más que un joven sensible que toca el bajo y que tiene el corazón roto. Una noche, una chica le pedirá que finja ser su novio durante cinco minutos para esquivar a una antigua pareja. Así conocerá a Norah Silverberg (Kat Dennings), con quien no parece tener nada en común, salvo su gusto por el mismo tipo de música. Juntos se embarcarán en una noche llena de aventuras...