La película, dividida en seis actos, se centra en la historia de la relación de Emily y Tim desde que se conocen en 1950, cuando ella era una estudiante de enfermería y él un aficionado a los libros. La pareja se va ajustando a la vida matrimonial mientras que en cada acto se transforman en personajes diferentes cambiando de raza, de sexualidad o de personalidad.

Miles Walton, estudiante de último año de secundaria, se une al equipo femenino de voleibol con la esperanza de obtener una beca universitaria, lo que causa un alboroto en su pequeña ciudad agrícola de Illinois.

Las protagonistas, una tía y una prima de Jackie Kennedy, son dos mujeres excéntricas que viven aisladas y rodeadas de toneladas de basura en Grey Gardens, la ruinosa mansión de verano que los Bouvier, una aristocrática familia de origen francés, tenía cerca de Long Island. En 1973, a raíz de la orden de desahucio de la casa por razones sanitarias, un equipo de cine se dispuso a rodar allí un documental. Las dos mujeres vieron en ello una oportunidad de mostrar sus dotes artísticas. Su situación, aireada por la prensa amarilla, afectó tanto a la imagen pública de la viuda de Kennedy que fue a visitarlas.

En los años 20, lo que estaba en boga era asistir a fastuosas fiestas y a estrenos de Broadway para codearse con la flor y nata de la sociedad neoyorquina. En ese mundillo surgió un círculo literario de críticos, humoristas y escritores que pretendían reflejar con ingenio e ironía la estupidez de la cultura popular. Dentro de ese círculo brillaba la escritora Dorothy Parker, una mujer adelantada a su tiempo, pero que tenía problemas con el alcohol y cuya vida sentimental era un desastre.

Après une désastreuse (mais mémorable) nuit ensemble au cours des 80's, Adam & Steve ne se reconnaissent pas quand, quinze ans plus tard, ils retombent l'un sur l'autre et commence une relation amoureuse. Mais c'est sans compter le souvenir de cette fameuse nuit qui ressurgit au moment le moins opportun…

Historia de nueve neoyorquinos. Greata, una prostituta (Vera Farmiga) y un contratista llamado Eddie (Domenick Lombardozzi), quien se reusa a pagar sus servicios. Luego, Eddie tiene un amorío con una infeliz ama de casa (Jill Hennessy), cuando su marido Robert (Malcolm Gets) se encuentra fuera de casa. Robert esta ayudando la carrera de un artista oportunista, Martin (Steve Buscemi), del cual Robert se sentira atraído a pesar de estar casado. En su intento por desarrollar su arte, Martin le propone a Anna (Rosario Dawson) que deje que la dibuje, ambos se sentirán atraídos, por lo que hará que peligre la relación de Anna con su novio Nick (Adrian Grenier), quien acaba de regresar a la ciudad.

El nombramiento del juez Clarence Thomas para la Corte Suprema de los Estados Unidos está en tela de juicio cuando su ex colega, Anita Hill, testifica que él la había acosado sexualmente.

Un periodista local se involucra con el corrupto comisionado del condado.