Desmond Caine es un hombre que lo tiene todo: es un hombre de negocios con mucho éxito, tiene una novia hermosa, un piso inmenso... pero padece insomnio y no consigue dormir desde hace más de diez meses. Durante las noches, deambula por las calles y anda con los personajes más turbios y extraños. Al tropezar con un asesino, su vida pasa rápidamente de sueño a pesadilla. Desmond se ve acusado de un crimen que no ha cometido.

Chris Cole (Mark Wahlberg) es un fanático obsesivo del grupo heavy Steel Dragon. Los admira tanto que con varios amigos ha formado un "grupo tributo", es decir, un grupo de rock especializado en reproducir fielmente las canciones de Steel Dragon. Luego de algunas discusiones internas, Chris es expulsado del grupo que él mismo fundó. Entonces, llega la llamada mágica. Parece que el vocalista real de Steel Dragon va a abandonar la banda y el resto de los integrantes buscan un reemplazo. Por azar vieron en vídeo una presentación del grupo tributo en el que cantaba Chris y quedaron impresionados por su talento, por lo que lo invitan a hacer una audición. Chris y Emily -su novia/manager (Jennifer Aniston)- viajan a Los Angeles y finalmente Chris es seleccionado como reemplazo.

Nochebuena en Nueva York, y la solitaria divorciada, Rose Collins, necesita un milagro para mejorar la salud de su madre, internada en un hospital con Alzheimer. Ella siente pena por otro paciente y se encuentra con su visitante. Mientras tanto, Nina Vásquez rompe su compromiso con su amado novio Mike debido a sus celos sofocantes, pero lo extraña. Mike es acosado por un extraño, el barman Artie Venzuela. El pobre Julio se las arregla para pasar la Nochebuena en el hospital, donde pasó la mejor Navidad de su vida cuando era adolescente. Las vidas de algunos de estos personajes se cruzan con otras durante la noche.