Pee-wee’s Big Holiday es una road movie que sigue el fatídico y misterioso encuentro que inspira a Pee-wee para comenzar su primer día de vacaciones. Una historia que se convierte en una situación de amistad, épica y marcada por el destino.

La historia se concentra en los sucesos dentro de una noche en una fiesta universitaria en donde un grupo de chicos deciden empezar a meterse en el mundo del crimen bajo el espíritu de la broma adolescente antes que el de la necesidad: robar una exacta cantidad como “99 dolares con 10 centavos” constituye ante todo una marca, un rastro que eligen dejar en diferentes atracos y que sirve de ritual de iniciación para los nuevos.