Cuando Max muere en un accidente, se va directo al infierno. Pero el diablo Barney le hace una oferta: si logra conseguir que tres jóvenes inocentes le vendan sus almas en los próximos dos meses, podrá permanecer en la Tierra. Max acepta y regresa equipado con poderes especiales. Sin embargo, su tarea es más difícil de lo esperado...

Leonard (Joaquin Phoenix) es un joven psicológicamente inestable que intenta recuperarse de su última crisis bajo la atenta mirada de sus padres. Inesperadamente entran en su vida dos mujeres: la encantadora y sencilla Sandra (Vinessa Shaw), hija del nuevo socio de su padre, y Michelle (Gwyneth Paltrow), una misteriosa vecina que parece no encajar en un barrio tan anodino.