Melanie Parker (Michelle Pfeiffer) trabaja como arquitecta en Nueva York mientras cría a su único hijo. Es una mujer dedicada íntegramente a su trabajo que vive alejada de los hombres, de los que no quiere saber nada. Por su parte Jack Taylor (George Clooney) es un periodista divorciado que también tiene que hacerse cargo de su hija. Al igual que Melanie, carece de vida sentimental. Sin embargo, el destino hará que ambos se encuentren.

Rick Magruder es un abogado de éxito, divorciado y con dos hijos pequeños, que vive en una pequeña ciudad sureña. Tiene una relación sentimental con una compañera de trabajo hasta que aparece en su vida una joven camarera que es acosada por su padre.