Durante un fin de semana con su marido y su hermana en el campo, una atractiva psiquiatra recibe la inesperada visita de Harlam, un violento ex-convicto decidido a demostrar que ella, y sus experimentos poco ortodoxos, son los responsables de su comportamiento.

Bob (Tom Green) es un hombre que, después de varios trabajos fallidos, decide incribirse en una escuela de mayordomos con el objetivo de realizar su sueño de tener una familia. Sin embargo, cuando Anne (Brooke Shields), una madre soltera, contrata sus servicios como niñero, Bob es visto por sus hijos como un blanco fácil de dominar, y convencen a su madre para contratarlo como mayordomo. Así, después de muchas aventuras, Bob finalmente encontrará en Anne y sus hijos a una verdadera familia.