Kathryn y Sebastian son dos hermanastros que viven Manhattan, estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York. Cada uno es más manipulador y más perverso que el otro, así que harán una singular apuesta. Sebastian debe cortejar a una chica virgen que ha encandilado al novio de Kathryn. Si Sebastian pierde, Kathryn se quedará con su Jaguar, pero si gana... la tendrá a ella.

El locutor más célebre de la radio norteamericana se interpreta a sí mismo en este filme en el que relata su propia historia de ascenso a la fama. Obsesionado con el sexo, Howard Stern hace una radio viva, dinámica, irreverente, divertida y trepidante que transmite a través de su programa de entrevistas.