Randall Dooley, un jeune geek martyrisé par ses frères et amoureux de la capitaine des cheerleader, voit l'occasion de s'affirmer lorsqu'un tournoi de jeu de rôles tournant autour du Seigneur des Anneaux s'organise. En remportant la compétition, il espère changer l'opinion de tous et cesser d'être un loser !

Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una joven atleta de 31 años que está convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero, inesperadamente, se verá envuelta en un divertido triángulo amoroso con George (Paul Rudd), un ejecutivo en plena crisis, y Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional. ¿Por cuál de los dos se decidirá? ¿Cómo saber qué es el amor verdadero?

Jerry sospecha de la infidelidad de su esposa y sigue a su amigo por una oscura madriguera de conejo hacia un paisaje de terror de adicción.