Becca, (​​Nicole Kidman) y Howie (Aaron Eckhart) son una pareja casi perfecta. Ambos tienen un buen trabajo y una casa lujosa. Todo parece ir bien hasta que una tragedia sacude la estructura de la relación: la muerte del hijo recién nacido de la pareja.

La promesa de oportunidades que ofrece Chicago en 1929 deslumbra a Roxie, una inocente y extrovertida chica que sueña con cantar y bailar para salir de su vida gris. Su ilusión es seguir los pasos de oro de Velma, su admirada cantante de vodevil.

Dan Dunne (Ryan Gosling), un profesor de un conflictivo instituto de Brooklyn, es adicto a las drogas. Cuando Drey, una problemática estudiante, descubre su secreto, nace entre ambos una insólita amistad.