En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp), un delincuente recién salido de la cárcel, para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsteres de la historia de Boston.

El profesor de inglés y escritor Thelonious 'Monk' Ellison escribe una novela satírica bajo seudónimo, con la intención de denunciar la hipocresía de la industria editorial.

Bobby Walker parece haber alcanzado el sueño americano: tiene un buen trabajo, una familia estupenda y un espectacular porsche en el garaje. Sin embargo, cuando la compañía para la que trabaja decide reducir plantilla, tanto él como muchos de sus compañeros se quedan en el paro. Sus superiores Phil Woodward y Gene McClary poco pueden hacer para ayudarle, porque tampoco ellos tienen asegurado el futuro en la empresa. Bobby tendrá entonces que replantearse su vida y su papel como marido y padre.