Narra la historia de una mujer que, tras abandonar a su marido, recorre los Estados Unidos con sus dos hijos buscando desesperadamente un hombre que se haga cargo de ellos. Basada en las memorias del actor George Hamilton, nacido en 1939.

Un grupo de amigos visita un hospital mental abandonado para intentar recuperar un certificado de defunción, pues uno de ellos necesita reclamar una herencia. Sin embargo, las cosas salen mal cuando descubren que la institución está poseída por fuerzas siniestras.

La película se centra en la historia de la entrevista de cinco días entre el reportero de la revista Rolling Stone David Lipsky y el aclamado novelista David Foster Wallace, que tuvo lugar justo después de que se publicara la novela épica y revolucionaria de Wallace en 1996: "La broma infinita".