En Baltimore, durante el invierno de 1959, cinco veinteañeros pasan su tiempo en Diner. Allí, se refugian en los buenos momentos que han pasado juntos, tratando de eludir complicadas relaciones sentimentales, problemas de juego y matrimonios difíciles que la madurez les exige afrontar.

Historia agridulce que invierte los tradicionales papeles del hombre y la mujer en las comedias clásicas. Tony es un joven escritor que ha tenido un gran éxito con su primer libro, pero que ve incierto su futuro literario. Un día, en la oficina de su editor se encuentra con Diane, una mujer casada y con una sólida posición profesional dentro de la industria editora. Ambos comienzan a trabajar juntos en unos artículos que van a salir publicados en varias revistas, sin embargo... la relación profesional no tarda en culminar en una apasionada aventura amorosa. Tony cada vez se siente más atraído por Diane, por lo que le propone pasar una noche juntos... Al día siguiente, se da cuenta de que se ha convertido en el amante de una mujer casada. Tras reflexionarlo con calma, piensa que tampoco es tan mala idea. A fin de cuentas, ¿por qué no pueden invertirse los papeles en una relación extraconyugal?