Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le causa que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran.

Encore en deuil de son père, Jenny passe son dernier été sur les côtes du New Jersey avant de faire son entrée à l'université. Mais lorsque ses plans s'effondrent, elle sera confronté à de mystérieux marins Russes, à de hautes mises et à un amour inattendu.