Un CEO que ha perdido la fe en el amor, una universitaria que está secretamente enamorada, una pareja que mantiene una relación a larga distancia, un huérfano que sueña con pasar las Navidades con su nueva madre, un padre con tristes noticias para su hijo, y una anciana que recuerda una promesa retrasada 49 años... Todas las historias se desarrollan con el telón de fondo de la estación de Tokio.

Japón, siglo XIX. El declive de la casta guerrera de los Samurai y de los Shogun ha hecho mella en el pequeño feudo de Unasaka, situado en la costa del noroeste del país. El samurai Yaichiro Hazama se marcha a la lejana ciudad de Edo para hacerse cargo de un puesto muy importante de la organización del clan, mientras sus amigos samuráis, Munezo y Samon, vuelven al lugar en el que Munezo nació y creció. A pesar de su modesto sueldo consiguen vivir una vida placentera en la casa de la madre de Munezo junto con la hermana pequeña de éste y la hija de un vecino que es granjero, llamada Kie, que trabaja en la casa como empleada doméstica y espera poder conseguir marido. Durante los tres años siguientes fallece la madre de Munezo, Samon se casa con la hermana de Munezo, y Kie se casa con el hijo de una familia acomodada de mercaderes, los Iseya.

La hermana menor de Tora-san, Sakura, invita a su tía y tío a un viaje de spa en el derecho de Kyushu cuando Tora-san vuelve a casa! Durante su estancia solitaria en su casa, determina para el tratamiento de su familia más agradable cuando regresen. Un día, Tora-san se encuentra con uno de sus antiguos compañeros de clase, y presenta a su hermana menor Ritsuko a Tora-san. Ritsuko provenía de una familia rica, pero ella insiste en ser un pintora y tiene que sufrir de la pobreza. Tora-san se siente atraído por ella, pero ella ya está enamorada de otro hombre.

Ambientada en los años anteriores a la Segunda Guerra Mundial nos muestra la vida cotidiana de una pequeña y humilde familia que vive en Tokio, la capital japonesa. La historia comienza cuando Takeshi encuentra una colección de diarios que escribió su ya difunta tía Taki Nunomiya. A través de esos íntimos escritos, tanto el joven Takeshi como el espectador, van conociendo la realidad que vivieron sus familiares antes de que estallase la guerra. En 1920 Taki es una jovencita que trabaja como doncella para la familia de los Hirai. Masaki, el padre, es el empleado de una compañía de juguetes y vive junto a su mujer Tokiko y su hijo de cinco años. Un día Tokiko recibe la visita de un viejo amigo, lo que provoca una aventura extramatrimonial. Mientras todo eso ocurre, Taki lo observa en silencio.