Ha llegado "ese" momento del año: la época de las bodas. Una oscura y al mismo tiempo adorable parte de la vida adulta. Durante un verano en el que prácticamente se celebra una boda a la semana, dos amigos del la universidad, Ben (Jack Quaid) y Alice (Maya Erskine) realizan un pacto para sobrevivir juntos a la matanza. A medida que celebran un brindis tras otro, la pareja descubre un mundo de solteros mientras buscan una distracción para pasar el rato.

Sigue a Monk, un brillante detective con un trastorno obsesivo-compulsivo y que regresa para resolver un último caso relacionado con su hijastra Molly, una periodista que prepara su boda.

Se enciende una amistad poco probable entre un comediante de L.A. en apuros, obligado a regresar a su casa en el este de Long Island con el rabo entre las piernas, y un dermatólogo alcohólico trágicamente imperfecto, pero encantador y carismático. Al descubrir ser almas gemelas, cada uno ayuda al otro a encontrar la curación, además de la confianza para enfrentar los 'fracasos' en sus vidas.