Una personalidad de televisión tiene un error en el aire y admite que odia la Navidad. Después de la debacle, es invitada a la ciudad más navideña de Estados Unidos para tratar de reparar su imagen. Forzada a trabajar con su ex novio Jack, el productor del programa, la magia de la Navidad y esta ciudad especial cambiarán la forma en que ve la Navidad y su vida.

Bob (Tom Green) es un hombre que, después de varios trabajos fallidos, decide incribirse en una escuela de mayordomos con el objetivo de realizar su sueño de tener una familia. Sin embargo, cuando Anne (Brooke Shields), una madre soltera, contrata sus servicios como niñero, Bob es visto por sus hijos como un blanco fácil de dominar, y convencen a su madre para contratarlo como mayordomo. Así, después de muchas aventuras, Bob finalmente encontrará en Anne y sus hijos a una verdadera familia.